OpenAI 在10月27日更新日志中宣布，iCloud Mail 与 iCloud Calendar 已加入 ChatGPT。连接后，用户可以直接在对话里查找邮件、了解收件箱内容、查询日程并更新日历事件。此次功能面向所有 ChatGPT 套餐，支持网页版、桌面应用与 iOS，按账户和工作区设置逐步推出。
邮件和日历是两个独立插件，两者都包含只读联系人查找。官方设置说明要求使用 Apple 的 App 专用密码：邮件插件填写以 @icloud.com、@me.com 或 @mac.com 结尾的地址，日历插件填写主要 Apple Account 邮箱，两者可能并不相同。用户可在设置的 Plugins 页面连接和管理账户。
这次接入把收件箱信息和日程动作带到同一对话环境中，查找邮件之后可以继续围绕内容提问，日历则可执行已支持的事件更新。托管工作区沿用管理员的应用控制，插件能力还受账户授权和现有权限约束。独立的 Contacts 与 Reminders 插件不在本轮发布范围内。